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Cimatti è cresciuto calcisticamente nella cantera della Fcr per poi approdare, nella stagione 2022/23, a titolo temporaneo al Forlì Football Club dove ha disputato il Campionato Juniores Nazionale
Approdato i biancorosso nella stagione 2022-2023 in prestito dal Forlì, il classe 2024 ha collezionato in prima squadra una presenza nel match conclusivo della scorsa stagione, contro il Sasso Marconi (in foto) subentrando ad Axel Alpi nel corso del seco